Nasce il 19 novembre 1942 a New York. Nel 1968 decide di fondare l’azienda che porta il suo nome Calvin Klein con Barry Schwartz creando una prima linea di cappotti da donna.
Questo primo successo viene rafforzato con l’introduzione del classico, marchio di jeans. Nel 1982 arriva la linea underwear maschile. Nel 1983 la linea di lingerie al femminile.
Azzeccati anche i profumi: Obsession, Eternity, Escape e nel 1994 il CK One, Contradiction e Contradiction for men. Nel 2002 uscirono Truth for Men e Crave men’s fragrance.
Egli ha venduto la sua azienda a Phillips-Van Heusen nel 2003, ma ha continuato a progettare per essa.
Oggi il marchio non fa più riferimento ad un unico stilista ma ad una squadra così suddivisa: il brasiliano Francisco Costa e Italo Zucchelli.